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Derivado de la toná, este cante empieza a mencionarse por primera vez a finales del XVIII, justo cuando empieza a tenerse conocimiento público del flamenco, quizá porque bajo el reinado ilustrado de Carlos III disminuye la presión sobre el pueblo gitano, del que se cree originario este cante, “acaso el único europeo –como escribiría Manuel de Falla– que conserva toda su pureza, tanto por su estructura como por su estilo, las más altas cualidades inherentes al canto primitivo de los pueblos orientales". Sobre su origen, sin embargo, hay discrepancias. Y no falta quien, a su origen gitano, sume el de una toná andaluza llamada playera -posible vulgarización de la palabra plañidera- y que los gitanos aprovecharon para la formación y desarrollo de su estilo emocional interpretativo. Incluso hay quien ha buscado sin suerte algún parentesco con los cánticos de las sinagogas judías.

Se dice que fue El Planeta el creador de la primera siguiriya de la que existe testimonio escrito y aunque él se acompañaba de una guitarra, sus primeros intérpretes quizá la entonasen sin instrumento alguno, a la manera de la toná como la de Frasco El Colorao que interpretaba Pepe el de La Matrona, o quizá con un compás mínimo, como es el caso de los martinetes.

El dolor, el dramatismo vital, el quejío profundo del flamenco, anida en dichos cantes que a pesar de su nombre no cabe confundir con las seguidillas castellano-manchegas, de las que derivaron, por ejemplo, las sevillanas.  Sin embargo, el profesor Manuel García Matos sugiere que su métrica sea similar aunque también las relaciona con la endecha y con los primitivos cantos de plañideras. Según José Blas Vega "el característico tercer verso endecasílabo de la forma actual de la siguiriya debió nacer cuando un inspirado cantaor agregó al verso cualquier exclamación o locución de cinco sílabas: ¡mare de mi alma! ¡la pobrecita! ¡compañerita! u otras parecidas, como está patente en algunas letras de siguiriyas del cancionero de Demófilo, de las que si desglosamos el tercer verso en cinco o seis sílabas nos damos claramente cuenta del añadido o postizo”. Aunque existen siguiriyas de tres versos, sus coplas suelen basarse en estrofas de cuatro: de seis sílabas el primero, segundo y cuarto y el tercero es un endecasílabo dividido en dos hemistiquios de cinco y seis sílabas: 

Cuando yo me muera
mira que te encargo:
que con las trenzas  de tu pelo negro
me amarres las manos.

Musicalmente la siguiriya se desenvuelve en ritmo libre, siendo la guitarra la que marca el compás, lo que motiva un contrapunto rítmico entre la forma de cantar y la de acompañar. El cante se inicia con un temple largo y afligido como introito a cada uno de los tercios. Cada uno de estos tercios presenta en cada variante una nueva estructura melódica, que es la que define la diferencia entre los distintos "estilos" de siguiriya. Los tercios suelen tener el siguiente esquema melódico: 1º y 2º redoblaos, 3º culminación, 4º corto. Aunque hubo excepcionales cantaores payos que recrearon memorables siguiriyas, como fueron los casos de Silverio y Chacón, sus más altos intérpretes fueron gitanos, desde el Fillo, al Nitri, a Manuel Molina y a Manuel Torre.